Masakr u Kragujevcu, poznat kao Kragujevački oktobar, je bilo masovno strijeljanje građana Kragujevca i okolnih mjesta koga su 20. i 21.10. 1941. počinile njemačke okupacijske snage u znak odmazde za djelovanje ustanika na području okupirane Srbije.
Redom su ubijani nedužni ljudi, uključujući cijele razrede gimnazijalaca, te ovaj masakr predstavlja jedan od najvećih ratnih zločina počinjenih na prostoru Jugoslavije u drugom svjetskom ratu.
Jula 1941. godine Komunistička partija Jugoslavije je podigla Ustanak u Srbiji protiv nacističkih okupatora. Tokom avgusta i septembra je prerastao u masovni narodni ustanak kojem su se priključili i četnički odredi.
Feldmaršal Wilhelm Keitel je 16. septembra 1941. izdao zloglasnu naredbu da se za svakog ubijenog njemačkog vojnika na Istoku ubije 100 komunista, a za svakog ranjenog 50.
On je pritom naložio da se svi slučajevi otpora Wehrmachtu, bez obzira na okolnosti, pripišu komunistima, obrazlažući da se "smrtna kazna za 50 do 100 komunista općenito može smatrati prigodnim iskljupljenjem za život jednog njemačkog vojnika."
Početkom oktobra, njemačke vojnike su zajednički napali partizani i četnici u blizini Gornjeg Milanovca, pa su uslijedila masovna strijeljanja civila u Kragujevcu kao direktna odmazda za njemačke gubitke u borbi. General Franc Beme je od svojih trupa zahtjevao da od Kragujevca stvore zastrašujući primjer, koji mora najteže pogoditi cjelokupno stanovništvo, kako bi pokolebao ustanak u okupiranoj Srbiji.
Njemački izvještaj kaže da su kragujevački civili pobijeni iako nije bilo napada na pripadnike Wehrmachta u tom gradu, zato što drugde nisu mogli naći dovoljno talaca.
Nemački vojnici, pomognuti od srpskih dobrovoljaca i Srpske državne straže sabrali su sve muške osobe iz Kragujevca između 16 i 60 godina, uključujući i đake 5. razreda kragujevačke gimnazije, i izabrali žrtve među njima. Njemačka obznana je glasila da je za 10 ubijenih i 26 ranjenih Nijemaca strijeljano 2300 stanovnika Kragujevca, "prije svega komunista, bandita i njihovih pomagača".
Prema njemačkom izvještaju, ubijeno je 2.300 ljudi. Noviji srpski i njemački istoričari se slažu da je broj ubijenih 2.778.
